En la Copa Italia, el equipo logró clasificarse al grupo final (modalidad que se mantuvo desde aquella edición hasta 1971) o all’italiana, compartiendo el grupo junto al Bologna, Inter y Torino. Tras vencer por 4:2 a los nerazzurri, el equipo cayó por 1:2 ante el Bologna, perdiendo el torneo tras la victoria del Toro por 2:1 sobre el Inter. En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación.
